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乙酸铜
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乙酸铜

cas:142-71-2
规格:500g/瓶
级别:分析纯

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所属分类
通用试剂
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产品详情

【物化性质】

密度:1.882

熔点:115℃

沸点:240 oC

蒸气密度:6.9 (vs air)

溶解性:72 G/L (20 oC)

【化学性质】

1.常温常压下稳定。

2.禁配物:氧化剂、碱。

3.具有吸湿性,应在干燥处存放。对皮肤、眼睛和呼吸系统有刺激性。

【产品用途】

1.分析试剂,有机合成催化剂,杀虫剂、杀菌剂、印染固色剂,制备巴黎绿的中间体。用作色层分析试剂。

2.醋酸铜可以作为碳负离子、自由基和烃类化合物的氧化剂,可以实现电负性底物的氧化偶联反应和Si-C、Bi-C、Pb-C和Sb-C键的溶剂裂解反应。还能用于烯烃与重氮酯的环丙化反应。醋酸铜也可作为路易斯酸参与反应。

醋酸铜对碳负离子具有氧化活性,在吡啶存在下能够实现端炔的氧化偶联反应得到二炔化合物。

采用三氟甲基磺酸铜作氧化剂,可以实现α-磺酰基锂碳阴离子的自身偶联反应,但是采用醋酸铜作氧化剂,则可以将其氧化为α,β-不饱和砜化合物。其它碳阴离子也能在醋酸铜作用下发生偶联反应,如β-内酰胺的合成。

醋酸铜还能氧化烃类底物的C-H键。如苯酚的邻位羟基化反应可以被醋酸铜在氧气和吗啉存在下催化实现。当隔绝氧气时,定量醋酸铜在醋酸存在下则可以实现苯酚的邻位乙酸化反应。

过氧酯在醋酸铜催化下可以作用于丙烯化合物发生烯丙基氢被酰氧基取代的反应。反应很可能是先形成了烯丙基自由基,然后与Cu(II)快速反应得到Cu(III)中间体,进而经历周环过渡态得到最终酰氧基取代烯烃。

在催化量的醋酸钯和过量醋酸铜共同作用下也能实现烯丙基氧化反应,如N-Boc-烯丙基胺分子内环化反应。

醋酸铜还能实现碳-金属键的氧化反应。在甲醇和氧气氛围下,催化量的醋酸铜可以促进乙烯基Si-C键的断裂得到乙烯基醚化合物,反应具有高度的立体选择性,完全得到反式烯醇醚。在水存在下也能得到相应的醛。

与自由基引发剂联合使用,醋酸铜还能参与自由基的氧化反应。如β-羰基酯在Mn(OAc)3氧化下得到自由基,然后经历分子内环化得到烷基自由基,进而在醋酸铜作用下被氧化为相应的烯烃。

醋酸铜还能作为钯试剂催化反应的氧化剂,将还原后的钯试剂重新氧化为Pd(II),进而重新进入催化循环。此外,醋酸铜与手性亚胺配体结合能诱导烯烃与重氮乙酸酯的不对称环丙化反应。

醋酸铜能与含氮化合物有效配位,因而能够作为路易斯酸参与含氮化合物的反应。如催化量的醋酸铜在氧气存在下可实现酰肼到羧酸的转换。

醋酸铜在氧气存在下还能催化苯乙炔与二甲基胺的偶联反应,得到N,N-二甲基-2-苯基乙炔胺化合物。该反应中氧气是一个关键因素,在没有氧气存在下,1,4-二苯基丁炔是唯一的偶联产物。

【储运条件】

常温干燥密封保存。

关键词:
乙酸铜
醋酸铜
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